Pembahasan Soal No 6 Essay OSP Kimia Tahun 2013

Posted by : Unknown Wednesday 12 March 2014

Kali ini akan saya tulis pembahasan soal nomor 6 bentuk essay dari OSP Kimia tahun 2013 untuk seleksi TIM OSN Kimia tahun 2014. Soal dan pembahasannya juga sudah saya sediakan dalam format PDF. Silakan unduh dari pranala (link) di bawah ini.

Soal 6: Senyawa organik (28 poin)

Suatu senyawa organik A mengandung karbon 66,7%, hidrogen 11,1 & dan oksigen 22,2 % (persen massa). Data spektrum massa senyawa A menunjukkan massa molekul senyawa ini adalah 72.

Tentukan rumus molekul senyawa A. (3)

Ketika senyawa A diteteskan ke dalam larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin ternyata membentuk endapan berwarna jingga.

Tuliskan gugus fungsi dalam senyawa A yang bertanggung jawab terhadap terbentuknya endapan jingga dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin (1)
Gambarkan tiga struktur senyawa isomer A yang mengandung gugus fungsi tersebut (pada-b) (3)

Senyawa A dapat disintesis dari senyawa B dengan cara oksidasi. Salah satu isomer dari senyawa A memberikan hasil negatif terhadap reagen Bordwell-Wellman (reagen K2Cr2O7 dalam asam) sedangkan kedua isomer lainnya mengubah warna jingga reagen Bordwell-Wellman menjadi larutan warna kehijauan. Salah satu isomer senyawa A juga memberikan hasil uji positif terhadap uji iodoform (mereaksikan senyawa dengan I2 dalam larutan NaOH), sedangkan kedua isomer lainnya memberikan hasil negatif.

Gambarkan ketiga isomer B yang dapat menghasilkan isomer-isomer A pada (c). (3)
Tulisankan reagen apa yang digunakan untuk konversi senyawa B menjadi A (1)
Tulisankan reaksi antara isomer A dengan reagen Bordwell-Wellman yang menunjukkan hasil uji positif (3)
Tulisankan reagen dan reaksi yang dapat membedakan ketiga isomer A. (3)
Gambarkan struktur isomer B yang menghasilkan senyawa isomer A yang memberikan hasil uji Bordwell-Wellman negatif. (2)
Gambarkan struktur senyawa A yang memberikan hasil uji positif terhadap uji iodoform. (2)
Gambarkan struktur senyawa produk reaksi antara senyawa A pada (i) dengan hidroksiamina, NH2OH (2)
Tulisankan mekanisme reaksi umum reaksi antara senyawa yang dapat memberikan hasil uji positif terhadap reagen uji iodoform. (3)
Senyawa A mendidih pada 79,6 oC sedangkan pentana, C5H12 yang memiliki massa molekul relatif sama, mendidih pada 36,3 oC. Jelaskan faktor apa yang menyebabkan perbedaan titik didih tersebut. (2)